Non è facile individuare il nucleo primitivo del castello e delle sue mura che costituirono il Castrum Murri dal XI al XII secolo. Accresciutosi negli anni, il castello fu restaurato con una nuova cinta muraria verso la metà del Trecento, come vuole la tradizione, dai Ghibellini che vi si insediarono. Nel 1517 fu incendiato dalle truppe del duca di Urbino Francesco Maria della Rovere.
"Del castello originario resta l'impianto abitativo di forma ovale circondato nel tratto meridionale da mura scarpate formate da blocchetti di pietra e mattoni, su cui sono sorte abitazioni. Nello stesso tratto si apre la porta di accesso al castello, ai piedi di un torrione quadrangolare scarpato, attraverso la quale una stradina in salita conduce all'interno della cerchia muraria in cui sussistono ancora spazi liberi e in cui le abitazioni si dispongono a formare l'anello edilizio e una fila mediana secondo l'asse maggiore dell'ovale". Via Proferno è la strada-scalinata che introduce al castello. Sopra la porta, anticamente fortificata, vi è la torre dove fu costruito il primo orologio. Un'altra torre a pianta quadrata, l'attuale Torre Civica, fu trasformata nel campanile della chiesa di S. Marco. Nel 1837. Sul campanile-torre, in una posizione più alta di quella sulla porta di entrata al castello, fu sistemato poi l'orologio pubblico. Poco oltre la porta d'ingresso al castello, sulla sinistra, era ubicata la vecchia chiesa parrocchiale di S. Marco. Il palazzo dell'ex Mutuo Soccorso rivela una ristrutturazione realizzata verso la fine del Cinquecento o nei primissimi anni del Seicento; una scala a chiocciola da via Proferno immette ai vari piani del palazzo ed esce nel centro storico.
La leggenda vuole riportare a Roberto il Guiscardo (1015 - 1085) l'origine del castello di Monte Roberto, dove avrebbe trascorso la sua fanciullezza l'Imperatore Federico II. Più concretamente invece la storia ci riferisce la prima menzione della località in un documento del 1079: un piccolo agglomerato il cui nome fa supporre un feudatario laico, un "signore del luogo", chiamato Roberto probabilmente d'origine longobarda. Agglomerato edilizio e contrada che facevano parte del territorio di Castelbellino, allora Morro Panicale. Solo nel corso del Duecento si ha la trasformazione in un castello vero e proprio. Nel territorio di Monte Roberto è da localizzare, nei pressi dell'abbazia di Sant'Apollinare, l'antica città Planina ricordata da Plinio il Vecchio. Ruderi di una certa consistenza sono stati visibili fino al sette-ottocento: Così in contrada Noceto, nel 1881, fu rinvenuta una necropoli picena (sec. VI a.C.); i reperti allora riportati alla luce sono ora conservati nel Museo Archeologico Nazionale di Ancona. Nel 1219 Monte Roberto già faceva parte del Contado di Jesi seguendone le vicende e rimanendovi fino al suo scioglimento avvenuto nel 1808. Il centro storico, oltre al nucleo raccolto entro le mura del castello, si sviluppò nel sei-settecento lungo il Borgo, l'attuale Via G. Leopardi. A valle, negli ultimi cinquanta-sessanta anni, ha avuto notevole incremento la frazione di Pianello Vallesina, divisa in parte con il comune di Castelbellino, cresciuta inizialmente attorno alla Chiesa di S. Maria del Trivio del sec. XVII. Quella attuale, dedicata a S. Benedetto, è stata costruita nel 1921 - 1925.
Itinerario storico – culturale (visita al castello di Scisciano e Maiolati Spontini), spirituale (l’abbazia di Santa Maria alle Moie, di San Sisto e delle chiese rurali di Santa Liberata e San Pietro), ambientale (l’intero percorso è accompagnato dall’elemento acqua e dalla flora e fauna che caratterizza questo ambiente), paesaggistico (durante la visita sarà possibile gustare il tipico paesaggio campestre marchigiano, con vigneti ed oliveti).
Km 21 totali. Percorso a piedi (3h a/r) o in auto (1h a/r).
Difficoltà: facile. Strada per lo più asfaltata, con brevi tratti di carrareccia.
Tragitto:
Partenza dall’Abbazia di Santa Maria alle Moie (uscita Moie della superstrada statale 76) proseguimento per San Sisto, Scisciano e Maiolati Spontini.
Abbazia di Santa Maria alle Moie
Abbazia di San Sisto
Ponte di Scisciano e Mulino Marcelletti
Scisciano
Maiolati Spontini
Prima di scendere, percorrendo la strada “Boccolina” da Maiolati verso Moie, svoltare in fondo San Pietro, per visitare la piccola chiesa rurale di San Pietro.



















