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DA ROSALBA
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La leggenda vuole riportare a Roberto il Guiscardo (1015 - 1085) l'origine del castello di Monte Roberto, dove avrebbe trascorso la sua fanciullezza l'Imperatore Federico II. Più concretamente invece la storia ci riferisce la prima menzione della località in un documento del 1079: un piccolo agglomerato il cui nome fa supporre un feudatario laico, un "signore del luogo", chiamato Roberto probabilmente d'origine longobarda. Agglomerato edilizio e contrada che facevano parte del territorio di Castelbellino, allora Morro Panicale. Solo nel corso del Duecento si ha la trasformazione in un castello vero e proprio. Nel territorio di Monte Roberto è da localizzare, nei pressi dell'abbazia di Sant'Apollinare, l'antica città Planina ricordata da Plinio il Vecchio. Ruderi di una certa consistenza sono stati visibili fino al sette-ottocento: Così in contrada Noceto, nel 1881, fu rinvenuta una necropoli picena (sec. VI a.C.); i reperti allora riportati alla luce sono ora conservati nel Museo Archeologico Nazionale di Ancona. Nel 1219 Monte Roberto già faceva parte del Contado di Jesi seguendone le vicende e rimanendovi fino al suo scioglimento avvenuto nel 1808. Il centro storico, oltre al nucleo raccolto entro le mura del castello, si sviluppò nel sei-settecento lungo il Borgo, l'attuale Via G. Leopardi. A valle, negli ultimi cinquanta-sessanta anni, ha avuto notevole incremento la frazione di Pianello Vallesina, divisa in parte con il comune di Castelbellino, cresciuta inizialmente attorno alla Chiesa di S. Maria del Trivio del sec. XVII. Quella attuale, dedicata a S. Benedetto, è stata costruita nel 1921 - 1925.
Itinerario n° 6 - Cupramontana, Pian della Casa, Apiro, Fosso dell' Ubriaco, Cervara, Valcarecce, Colognola, S. Pietro, Staffolo, San Paolo, S. Michele, Cupramontana.
Partenza dal parcheggio antistante la cantina di Colonnara. Di qui in direzione del centro, prendere la strada che porta a Staffolo. Proseguire per la strada asfaltata, fino all'incrocio di Pian della Casa e girare a dx in direzione di Apiro.
Giunti ad Apiro (visita), dirigersi ai Piani di Apiro, in prossimità della piscina seguire la strada in discesa che fiancheggia la pineta, proseguire fino ad incrociare la strada bianca, girare a dx e subito dopo, di nuovo a dx a fianco della chiesetta, imboccare la sterrata in discesa in mezzo al bosco (attenzione discesa pericolosa). Dopo aver terminato i tornanti pietrosi, si sale leggermente attraversando una zona coltivata, per poi ridiscendere attraverso la boscaglia fino alla strada asfaltata. Girare a sx e subito dopo di nuovo a sx per la strada asfaltata che conduce alla sorgente di Crevalcuore; seguire la strada asfaltata per circa due Km e dopo una leggera salita si arriva ad un incrocio in prossimità di un dosso; girare a sx e proseguire in salita sulla sterrata fino a giungere alle case abitate di Valcarecce. Alla fine del paese girare a dx, oltrepassare un lavatoio e proseguire sulla strada bianca, in prossimità di un dosso con incrocio mantenere la dx, seguire la strada prima in discesa poi in leggera salita fino alle case abitate (Ca de Berti), all'incrocio girare a sx per la ripida salita che conduce alla chiesa di Colognola, al successivo incrocio contaddistinto dal grande Crocefisso metallico girare a dx, seguire la strada principale che scende dolcemente e dopo una leggera salita, oltrepassate alcune case abitate, girare a dx per una ripida discesa che porta al torrente dell'Acqualta; da qui si sale fino a San Pietro per poi giungere a Staffolo. Scendere in direzione San Paolo, e proseguire fino al centro abitato.
Giunti a San Paolo, in prossimità del monumento ai Caduti, imboccare la strada asfaltata che conduce alla Contrada Peschereccia, seguire la strada asfaltata che sale fino alla fonte Barbanera, girare a dx e segure la strada di ghiaia che porta in fondo alla vallata fino ad incontrare il fosso di Follonica.
Oltrepassato il primo ponte girare a dx in direzione del secondo, dove inizia una lunga e difficoltosa salita che conduce al paese di San Michele; dopo ca 1700 mt si arriva alla chiesa di San Michele, altrepassata la quale girare a sx imboccando la strada bianca indicata dal cartello stradale "Contrada Colonnara"; dopo aver percorso ca 600 mt in un falso piano si arriva in un incrocio, girare a dx ed iniziare a salire con molta calma perchè in ca 1300 mt si supera un dislivello di ca 200 mt con pendenza media del 16 %. Arrivati alla fine della salita, contrassegnata dal segnale "Stop", per ritornare al punto di partenza proseguire in direzione del "Conad", come indicata dalle freccie segnaletiche.
Lunghezza ca Km 35
Tempo di percorribilità ca 3 h
Percorso di lungo e di media difficoltà - tratto finale difficoltoso